請求管理ロボでAPIを使用して毎月請求書を送付することは可能でしょうか?

APIを利用して毎月請求書を送付することは可能です。
以下、操作手順になります。

請求情報登録(demand/bulk_upsert)をリクエストしていただく際に、
請求タイプ(type)を1:定期定額および請求方法(billing_method)を、
1:自動メール・3:自動郵送 5:自動メール+自動郵送 を指定して頂いた場合は、
毎月自動的に請求書発行→請求書送付を行います。

請求タイプ(type)を0:単発を指定していただいた場合は、
請求毎に請求情報登録(demand/bulk_upsert)をリクエストしていただく必要があり、

2:定期従量を指定していただいた場合は、
数量(quantity)が毎月0円へ自動更新されますので、
毎月金額を新たにリクエストしていただく必要があります。